2000年,王心凌参演了电视短剧《车正在追》。
2002年,20岁的王心凌在好友的陪同下去经纪公司面试,因演唱陶晶莹《离开我》,被大声经纪公司看中,随后签约该公司,开始接受音乐培训。
2003年,王心凌加盟台湾乔杰立公司并以偶像歌手身份出版首张个人专辑《Cyndi Begin》;同年,参演了偶像剧《西街少年》,在影视界也打响了名气。
2004年,王心凌开始改变,逐渐以清纯阳光学生示人。发行第二张个人专辑《爱你》,一举夺下四周冠军宝座,人气飙升全亚洲。同年,借助火热的人气,主演了电视剧《天国的嫁衣》上映,收视为同时段冠军。
2005年,王心凌发行第三张专辑《Honey》,成为首位登上国际杂志-ELLE的华人女星;同年发行首张精选专辑《闪耀2005》、《cyndi with u》,并蝉联G-music和五大唱片双榜冠军,被媒体称为台湾小天后。
2006年,主演偶像剧《微笑PASTA》,该剧成为当时的火爆大剧,吸引了大批粉丝。
2007年,发行专辑《Magic cyndi》、《Fly cyndi》。
2009,王心凌与之前的经纪公司、唱片公司合约到期,之后签约天晴音乐,在4月的时候正式签约金牌大风。同年12月,发行专辑《心电心》,并登上G-music年度TOP20之列;主演了了新剧《桃花小妹》。
2011年,王心凌和贺军翔合作主演了《爱上查美乐》,并凭借该剧获得华鼎奖偶像励志类题材最佳女主角,获封“华鼎视后”;同年发行专辑《黏黏黏黏》。
2012年,王心凌与金牌大风解约,加盟环球唱片,发行第九张专辑《爱不爱》。
2013年,王心凌在台北Legacy举办“爱不爱”音乐会;拍摄八点ON档剧《幸福选择题》
2014年,发行个人第十张专辑《第十个王心凌》。