《纽约的一个下雨天》这部影片讲述了一个很简单的故事，一对上层社会的年轻男女，当他们在纽约度过一个下雨的周末之后，分别遭遇了不同的状况自己，最终选择了分道扬镳。
简单来讲：纽约上空一场突如其来的大雨浇灭了一对年轻人的爱。
值得让人回味的是，在这个简单的故事里，配上一些丰富而耐人寻味的嘲讽，让这部影片更具一番风味。
天空放晴时，男女主角在中央公园坐马车，此时故事也走向结尾——当懵懂的爱被雨水浇灭的时候，也浇醒了这个因为老妈过度控制而产生厌学情绪、担心女朋友爱上别人而烦恼的在雨中不断暴走的焦虑小伙儿，作为年纪轻轻却拧巴古怪的纽约老派人，心里真正眷爱的仍然是阴雨绵绵、繁华可憎的纽约，和那个暗恋自己多年再次偶遇的漂亮女孩。
